[{"data":1,"prerenderedAt":-1},["ShallowReactive",2],{"dispatch-exceptions":3,"glossary-test-ninhydrin":6},{"skip":4,"extra":5},[],[],{"id":7,"slug":8,"term":9,"definition":10,"related_product_ids":11,"related_resource_ids":12,"meta_description":13,"term_i18n":14,"definition_i18n":18,"status":22,"created_at":23,"updated_at":24,"meta_description_i18n":25,"brand":29,"relatedProducts":30,"relatedResources":31,"relatedArticles":32},"6beac44a-aa39-4eb6-8612-2d3368b6bdb0","test-ninhydrin","Test à la ninhydrine","Le \u003Cstrong>test à la ninhydrine\u003C/strong>, également appelé \u003Cem>test de Kaiser\u003C/em>, est une \u003Cem>méthode colorimétrique qualitative\u003C/em> développée par Kaiser et al. en 1970 pour détecter la présence d'\u003Cem>amines primaires libres\u003C/em> sur une résine de synthèse peptidique en phase solide (SPPS). Il permet le \u003Cem>monitoring en temps réel\u003C/em> du couplage des acides aminés, l'évaluation de la complétude des réactions et la détection d'échecs de couplage.\n\n\u003Cstrong>Principe chimique\u003C/strong>. La \u003Cem>ninhydrine\u003C/em> (2,2-dihydroxyindane-1,3-dione, CAS 485-47-2) réagit avec les amines primaires en deux étapes : (1) condensation de deux molécules de ninhydrine avec l'amine libre pour former le complexe de \u003Cem>Ruhemann\u003C/em> (\u003Cem>diketohydrindylidene diketohydrindamine\u003C/em>, couleur violet intense absorbant à 570 nm) ; (2) libération concomitante de CO2, NH3 et d'un aldéhyde. Les amines secondaires (Pro, Hyp) donnent un complexe jaune/orange à 440 nm, différenciable visuellement. La réaction nécessite un chauffage à 100°C pendant 3-5 min.\n\n\u003Cstrong>Procédure de Kaiser\u003C/strong>. Pour un test de routine en SPPS : prélever 5-10 billes de résine, rincer 3× au DMF et 3× à l'EtOH/DCM, transférer dans un tube en verre propre. Ajouter quelques gouttes de trois solutions préparées : (A) \u003Cem>ninhydrine 5% dans EtOH\u003C/em>, (B) \u003Cem>phénol 80% dans EtOH\u003C/em>, (C) \u003Cem>pyridine/KCN 0.01 M\u003C/em>. Chauffer à 100°C pendant 3-5 min. \u003Cem>Résultat bleu/violet intense\u003C/em> = présence d'amines libres = couplage incomplet, recycler. \u003Cem>Résultat jaune clair ou incolore\u003C/em> = amines bloquées = couplage complet, procéder à la déprotection Fmoc.\n\n\u003Cstrong>Limitations et alternatives\u003C/strong>. Le test de Kaiser ne détecte pas les amines secondaires de manière quantitative (faux négatifs sur Pro/Hyp), nécessite chauffage (risque de dégradation thermique), et est semi-quantitatif. Les alternatives modernes incluent : \u003Cem>test TNBS\u003C/em> (2,4,6-trinitrobenzene sulfonic acid, couleur orange), \u003Cem>test chloranil\u003C/em> (p-chloranil, spécifique des amines secondaires), \u003Cem>test NF31\u003C/em>, \u003Cem>test de Bromophénol blue\u003C/em> (spectro 600 nm), ou monitoring UV/Vis en ligne de la déprotection Fmoc (absorption du dibenzofulvène-pipéridine à 301 nm). Cette dernière, quantitative et non-destructive, équipe les synthétiseurs modernes (CEM Liberty Blue, Biotage Initiator+).",[],[],"Test à la ninhydrine (Kaiser) : méthode colorimétrique qualitative pour détecter les amines libres en SPPS. Monitoring du couplage.",{"de":15,"en":16,"es":17},"Ninhydrin-Test","Ninhydrin Test","Prueba de la ninhidrina",{"de":19,"en":20,"es":21},"Der \u003Cstrong>Ninhydrin-Test\u003C/strong>, auch \u003Cem>Kaiser-Test\u003C/em> genannt, ist eine \u003Cem>qualitative kolorimetrische Methode\u003C/em>, die 1970 von Kaiser et al. entwickelt wurde, um das Vorhandensein \u003Cem>freier primärer Amine\u003C/em> auf einem Festphasenpeptidsynthese-(SPPS)-Harz nachzuweisen. Er ermöglicht die \u003Cem>Echtzeitüberwachung\u003C/em> der Aminosäurekupplung, die Bewertung der Reaktionsvollständigkeit und die Erkennung fehlgeschlagener Kupplungen.\n\n\u003Cstrong>Chemisches Prinzip\u003C/strong>. \u003Cem>Ninhydrin\u003C/em> (2,2-Dihydroxyindan-1,3-dion, CAS 485-47-2) reagiert mit primären Aminen in zwei Schritten: (1) Kondensation zweier Ninhydrinmoleküle mit dem freien Amin zum \u003Cem>Ruhemann\u003C/em>-Komplex (\u003Cem>Diketohydrindyliden-Diketohydrindamin\u003C/em>, intensive violette Farbe mit Absorption bei 570 nm); (2) gleichzeitige Freisetzung von CO2, NH3 und einem Aldehyd. Sekundäre Amine (Pro, Hyp) ergeben einen visuell unterscheidbaren gelb/orangefarbenen Komplex bei 440 nm. Die Reaktion erfordert eine Erhitzung auf 100°C für 3-5 min.\n\n\u003Cstrong>Kaiser-Verfahren\u003C/strong>. Für die routinemäßige SPPS-Prüfung: 5-10 Harzkügelchen entnehmen, 3× mit DMF und 3× mit EtOH/DCM waschen, in ein sauberes Glasröhrchen überführen. Einige Tropfen von drei vorbereiteten Lösungen hinzufügen: (A) \u003Cem>5% Ninhydrin in EtOH\u003C/em>, (B) \u003Cem>80% Phenol in EtOH\u003C/em>, (C) \u003Cem>Pyridin/KCN 0.01 M\u003C/em>. Bei 100°C für 3-5 min erhitzen. \u003Cem>Intensiv blaues/violettes Ergebnis\u003C/em> = freie Amine vorhanden = unvollständige Kupplung, wiederholen. \u003Cem>Hellgelbes oder farbloses Ergebnis\u003C/em> = blockierte Amine = vollständige Kupplung, weiter mit der Fmoc-Entschützung.\n\n\u003Cstrong>Grenzen und Alternativen\u003C/strong>. Der Kaiser-Test erfasst sekundäre Amine nicht quantitativ (falsch-negative Ergebnisse bei Pro/Hyp), erfordert Erhitzung (Risiko thermischen Abbaus) und ist semiquantitativ. Zu den modernen Alternativen zählen: der \u003Cem>TNBS-Test\u003C/em> (2,4,6-Trinitrobenzolsulfonsäure, orangefarbene Farbe), der \u003Cem>Chloranil-Test\u003C/em> (p-Chloranil, spezifisch für sekundäre Amine), der \u003Cem>NF31-Test\u003C/em>, der \u003Cem>Bromphenolblau-Test\u003C/em> (Spektro 600 nm) oder die online UV/Vis-Überwachung der Fmoc-Entschützung (Dibenzofulven-Piperidin-Absorption bei 301 nm). Letztere, quantitativ und zerstörungsfrei, ist in modernen Synthesizern (CEM Liberty Blue, Biotage Initiator+) verbaut.","The \u003Cstrong>ninhydrin test\u003C/strong>, also called \u003Cem>Kaiser test\u003C/em>, is a \u003Cem>qualitative colorimetric method\u003C/em> developed by Kaiser et al. in 1970 to detect the presence of \u003Cem>free primary amines\u003C/em> on a solid-phase peptide synthesis (SPPS) resin. It enables \u003Cem>real-time monitoring\u003C/em> of amino acid coupling, evaluation of reaction completion and detection of coupling failures.\n\n\u003Cstrong>Chemical principle\u003C/strong>. \u003Cem>Ninhydrin\u003C/em> (2,2-dihydroxyindane-1,3-dione, CAS 485-47-2) reacts with primary amines in two steps: (1) condensation of two ninhydrin molecules with the free amine to form the \u003Cem>Ruhemann\u003C/em> complex (\u003Cem>diketohydrindylidene diketohydrindamine\u003C/em>, intense purple colour absorbing at 570 nm); (2) concomitant release of CO2, NH3 and an aldehyde. Secondary amines (Pro, Hyp) give a yellow/orange complex at 440 nm, visually distinguishable. The reaction requires heating at 100°C for 3-5 min.\n\n\u003Cstrong>Kaiser procedure\u003C/strong>. For routine SPPS testing: take 5-10 resin beads, wash 3× with DMF and 3× with EtOH/DCM, transfer to clean glass tube. Add a few drops of three prepared solutions: (A) \u003Cem>5% ninhydrin in EtOH\u003C/em>, (B) \u003Cem>80% phenol in EtOH\u003C/em>, (C) \u003Cem>pyridine/KCN 0.01 M\u003C/em>. Heat at 100°C for 3-5 min. \u003Cem>Intense blue/purple result\u003C/em> = free amines present = incomplete coupling, recycle. \u003Cem>Light yellow or colourless result\u003C/em> = blocked amines = complete coupling, proceed to Fmoc deprotection.\n\n\u003Cstrong>Limitations and alternatives\u003C/strong>. The Kaiser test does not detect secondary amines quantitatively (false negatives on Pro/Hyp), requires heating (risk of thermal degradation), and is semi-quantitative. Modern alternatives include: \u003Cem>TNBS test\u003C/em> (2,4,6-trinitrobenzene sulfonic acid, orange colour), \u003Cem>chloranil test\u003C/em> (p-chloranil, specific for secondary amines), \u003Cem>NF31 test\u003C/em>, \u003Cem>Bromophenol blue test\u003C/em> (spectro 600 nm), or online UV/Vis Fmoc deprotection monitoring (dibenzofulvene-piperidine absorption at 301 nm). The latter, quantitative and non-destructive, equips modern synthesisers (CEM Liberty Blue, Biotage Initiator+).","La \u003Cstrong>prueba de la ninhidrina\u003C/strong>, también llamada \u003Cem>prueba de Kaiser\u003C/em>, es un \u003Cem>método colorimétrico cualitativo\u003C/em> desarrollado por Kaiser et al. en 1970 para detectar la presencia de \u003Cem>aminas primarias libres\u003C/em> en una resina de síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS). Permite la \u003Cem>monitorización en tiempo real\u003C/em> del acoplamiento de aminoácidos, la evaluación de la compleción de la reacción y la detección de acoplamientos fallidos.\n\n\u003Cstrong>Principio químico\u003C/strong>. La \u003Cem>ninhidrina\u003C/em> (2,2-dihidroxiindano-1,3-diona, CAS 485-47-2) reacciona con las aminas primarias en dos etapas: (1) condensación de dos moléculas de ninhidrina con la amina libre para formar el complejo de \u003Cem>Ruhemann\u003C/em> (\u003Cem>dicetohidrindilideno-dicetohidrindamina\u003C/em>, color púrpura intenso que absorbe a 570 nm); (2) liberación concomitante de CO2, NH3 y un aldehído. Las aminas secundarias (Pro, Hyp) dan un complejo amarillo/naranja a 440 nm, distinguible a simple vista. La reacción requiere calentar a 100°C durante 3-5 min.\n\n\u003Cstrong>Procedimiento de Kaiser\u003C/strong>. Para el control rutinario de la SPPS: tomar 5-10 perlas de resina, lavar 3× con DMF y 3× con EtOH/DCM, transferir a un tubo de vidrio limpio. Añadir unas gotas de tres soluciones preparadas: (A) \u003Cem>ninhidrina al 5% en EtOH\u003C/em>, (B) \u003Cem>fenol al 80% en EtOH\u003C/em>, (C) \u003Cem>piridina/KCN 0.01 M\u003C/em>. Calentar a 100°C durante 3-5 min. \u003Cem>Resultado azul/púrpura intenso\u003C/em> = aminas libres presentes = acoplamiento incompleto, repetir el ciclo. \u003Cem>Resultado amarillo claro o incoloro\u003C/em> = aminas bloqueadas = acoplamiento completo, pasar a la desprotección Fmoc.\n\n\u003Cstrong>Limitaciones y alternativas\u003C/strong>. La prueba de Kaiser no detecta cuantitativamente las aminas secundarias (falsos negativos en Pro/Hyp), requiere calentamiento (riesgo de degradación térmica) y es semicuantitativa. Las alternativas modernas incluyen: \u003Cem>prueba del TNBS\u003C/em> (ácido 2,4,6-trinitrobencenosulfónico, color naranja), \u003Cem>prueba del cloranilo\u003C/em> (p-cloranilo, específica de las aminas secundarias), \u003Cem>prueba NF31\u003C/em>, \u003Cem>prueba del azul de bromofenol\u003C/em> (espectro a 600 nm) o la monitorización UV/Vis en línea de la desprotección Fmoc (absorción del aducto dibenzofulveno-piperidina a 301 nm). Esta última, cuantitativa y no destructiva, equipa los sintetizadores modernos (CEM Liberty Blue, Biotage Initiator+).","published","2026-04-23T16:14:10.602224+00:00","2026-09-25T10:28:45.734636+00:00",{"de":26,"en":27,"es":28},"Ninhydrin-Test (Kaiser-Test): qualitative kolorimetrische Methode zum Nachweis freier Amine bei der SPPS. Überwachung der Kupplung.","Ninhydrin (Kaiser) test: qualitative colorimetric method to detect free amines in SPPS. 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Le pilier scientifique de référence sur la fabrication des peptides synthétiques.","https://dwomsbawthlktapmtmqu.supabase.co/storage/v1/object/public/news-images/news/synthese-peptidique-spps-fmoc-boc-merrifield-guide-complet-recherche/couverture-v1.webp","2026-04-23T17:05:29.620602+00:00",{"id":41,"slug":42,"brand":29,"image":43,"label":44,"created_at":45,"label_i18n":46,"description":48,"description_i18n":49},"76bb3e2d-d0c7-41aa-a59c-32f4c77379e9","recherche","https://dwomsbawthlktapmtmqu.supabase.co/storage/v1/object/public/topic-images/topics/rubrique-recherche/vignette-v1.webp","Recherche & Innovation","2025-12-09T19:04:45.271481+00:00",{"en":47},"Research & Innovation","Les dernières avancées sur les peptides.",{"en":50},"The latest advances in peptides."]