[{"data":1,"prerenderedAt":-1},["ShallowReactive",2],{"dispatch-exceptions":3,"glossary-deamidation":6},{"skip":4,"extra":5},[],[],{"id":7,"slug":8,"term":9,"definition":10,"related_product_ids":11,"related_resource_ids":12,"meta_description":13,"term_i18n":14,"definition_i18n":18,"status":22,"created_at":23,"updated_at":24,"meta_description_i18n":25,"brand":29,"relatedProducts":30,"relatedResources":31,"relatedArticles":32},"88f5dcaf-1e6b-4c6e-9e52-89a37aa933cd","deamidation","Déamidation","La déamidation est une voie de dégradation chimique silencieuse mais redoutable, qui transforme les résidus asparagine (Asn) et glutamine (Gln) en acide aspartique (Asp) / isoaspartique (isoAsp) et acide glutamique (Glu), avec perte d'une amine (-NH₂) remplacée par un hydroxyle (-OH). Cette réaction introduit une charge négative là où il n'y en avait pas, modifie l'isoélectricité du peptide et altère souvent son activité biologique.\n\nLe mécanisme passe par un intermédiaire succinimide cyclique qui s'ouvre ensuite pour donner majoritairement l'isomère isoAsp (70 %) et minoritairement l'Asp standard (30 %). Ce ratio dépend du pH, de la température, de la séquence voisine (un Gly en position n+1 accélère la réaction) et de la structure tridimensionnelle du peptide.\n\nLes facteurs accélérants sont bien caractérisés : pH alcalin (> 7.5) multiplie les vitesses d'un facteur 10 à 100, températures élevées (37 °C vs 4 °C), solvants protiques, traces d'ions métalliques. À l'inverse, un pH légèrement acide (5-6), des températures basses (≤ -20 °C pour le stockage) et la lyophilisation réduisent drastiquement la cinétique.\n\nLa détection se fait par LC-MS (masse +1 Da par déamidation) ou par HPLC avec résolution des isoformes sur colonne optimisée. Les analyses de stabilité forcée (40 °C, pH 8, 4 semaines) permettent de prédire la susceptibilité d'une séquence.\n\nEn pratique sur un catalogue de recherche, les séquences Asn-Gly, Asn-Ser et Asn-His sont les plus exposées. Le semaglutide, le liraglutide, le TB-500 et de nombreux peptides bioactifs contiennent des Asn/Gln et doivent être stockés lyophilisés à -20 °C ou -80 °C. Reconstituer uniquement au moment de l'usage, éviter les tampons phosphate alcalins, travailler à pH 5-6 lorsque la solubilité le permet : ces règles simples préservent l'intégrité chimique tout au long du protocole.",[],[],"Déamidation des peptides : Asn et Gln converties en Asp/Glu, facteurs accélérants pH/température, prévention RUO.",{"de":15,"en":16,"es":17},"Deamidierung","Deamidation","Desamidación",{"de":19,"en":20,"es":21},"Die Deamidierung ist ein stiller, aber gefährlicher chemischer Abbauweg, der Asparagin- (Asn) und Glutamin-Reste (Gln) in Asparagin-/Isoasparaginsäure (Asp/isoAsp) und Glutaminsäure (Glu) umwandelt, wobei ein Amin (-NH₂) verloren geht und durch ein Hydroxyl (-OH) ersetzt wird. Diese Reaktion führt eine negative Ladung ein, wo zuvor keine bestand, verschiebt den isoelektrischen Punkt des Peptids und verändert häufig dessen biologische Aktivität.\n\nDer Mechanismus verläuft über ein zyklisches Succinimid-Zwischenprodukt, das sich anschließend öffnet und überwiegend das isoAsp-Isomer (70%) sowie das Standard-Asp (30%) ergibt. Dieses Verhältnis hängt vom pH-Wert, der Temperatur, der benachbarten Sequenz (ein Gly an Position n+1 beschleunigt die Reaktion) und der dreidimensionalen Struktur des Peptids ab.\n\nDie beschleunigenden Faktoren sind gut charakterisiert: alkalischer pH (> 7.5) vervielfacht die Rate um das 10- bis 100-fache, hohe Temperaturen (37 °C vs. 4 °C), protische Lösungsmittel, Spuren von Metallionen. Umgekehrt verlangsamen leicht saurer pH (5-6), niedrige Temperaturen (≤ -20 °C für die Lagerung) und Lyophilisierung die Kinetik drastisch.\n\nDer Nachweis stützt sich auf LC-MS (Massenverschiebung von +1 Da pro Deamidierungsereignis) oder HPLC mit Isoform-Auflösung auf optimierten Säulen. Forcierte Stabilitätsstudien (40 °C, pH 8, 4 Wochen) sagen die Anfälligkeit der Sequenz voraus.\n\nIn der praktischen Katalogpraxis sind die Sequenzen Asn-Gly, Asn-Ser und Asn-His am stärksten exponiert. Semaglutid, Liraglutid, TB-500 und viele bioaktive Peptide enthalten Asn/Gln-Reste und müssen lyophilisiert bei -20 °C oder -80 °C gelagert werden. Nur zum Zeitpunkt der Verwendung rekonstituieren, alkalische Phosphatpuffer vermeiden, bei pH 5-6 arbeiten, wenn die Löslichkeit dies erlaubt: Diese einfachen Regeln bewahren die chemische Integrität während des gesamten Protokolls.","Deamidation is a silent yet dangerous chemical degradation pathway that converts asparagine (Asn) and glutamine (Gln) residues into aspartic/isoaspartic acid (Asp/isoAsp) and glutamic acid (Glu), with loss of an amine (-NH₂) replaced by a hydroxyl (-OH). This reaction introduces a negative charge where none existed, shifts the peptide's isoelectric point and often alters its biological activity.\n\nThe mechanism proceeds through a cyclic succinimide intermediate which subsequently opens to yield predominantly the isoAsp isomer (70%) and the standard Asp (30%). This ratio depends on pH, temperature, neighboring sequence (a Gly at position n+1 accelerates the reaction) and the peptide's three-dimensional structure.\n\nAccelerating factors are well characterized: alkaline pH (> 7.5) multiplies rates 10- to 100-fold, high temperatures (37 °C vs 4 °C), protic solvents, trace metal ions. Conversely, slightly acidic pH (5-6), low temperatures (≤ -20 °C for storage) and lyophilization dramatically slow kinetics.\n\nDetection relies on LC-MS (+1 Da mass shift per deamidation event) or HPLC with isoform resolution on optimized columns. Forced stability studies (40 °C, pH 8, 4 weeks) predict sequence susceptibility.\n\nIn practical catalog terms, Asn-Gly, Asn-Ser and Asn-His sequences are most exposed. Semaglutide, liraglutide, TB-500 and many bioactive peptides contain Asn/Gln residues and must be stored lyophilized at -20 °C or -80 °C. Reconstitute only at time of use, avoid alkaline phosphate buffers, work at pH 5-6 when solubility allows: these simple rules preserve chemical integrity throughout the protocol.","La desamidación es una vía de degradación química silenciosa pero peligrosa que convierte los residuos de asparagina (Asn) y glutamina (Gln) en ácido aspártico/isoaspártico (Asp/isoAsp) y ácido glutámico (Glu), con pérdida de una amina (-NH₂) sustituida por un hidroxilo (-OH). Esta reacción introduce una carga negativa donde no la había, desplaza el punto isoeléctrico del péptido y a menudo altera su actividad biológica.\n\nEl mecanismo pasa por un intermedio cíclico de succinimida que después se abre para dar predominantemente el isómero isoAsp (70%) y el Asp estándar (30%). Esta proporción depende del pH, de la temperatura, de la secuencia vecina (una Gly en posición n+1 acelera la reacción) y de la estructura tridimensional del péptido.\n\nLos factores aceleradores están bien caracterizados: el pH alcalino (> 7.5) multiplica las velocidades por 10 a 100, las temperaturas elevadas (37 °C frente a 4 °C), los disolventes próticos y las trazas de iones metálicos. A la inversa, un pH ligeramente ácido (5-6), las temperaturas bajas (≤ -20 °C para el almacenamiento) y la liofilización ralentizan de forma drástica la cinética.\n\nLa detección se basa en la LC-MS (desplazamiento de masa de +1 Da por cada evento de desamidación) o en la HPLC con resolución de las isoformas en columnas optimizadas. Los estudios de estabilidad forzada (40 °C, pH 8, 4 semanas) permiten predecir la susceptibilidad de una secuencia.\n\nEn la práctica del catálogo, las secuencias Asn-Gly, Asn-Ser y Asn-His son las más expuestas. La semaglutida, la liraglutida, el TB-500 y muchos péptidos bioactivos contienen residuos Asn/Gln y deben conservarse liofilizados a -20 °C o -80 °C. Reconstituir solo en el momento del uso, evitar los tampones fosfato alcalinos y trabajar a pH 5-6 cuando la solubilidad lo permita: estas sencillas reglas preservan la integridad química a lo largo de todo el protocolo.","published","2026-01-26T09:51:17.63777+00:00","2026-09-25T11:53:42.022844+00:00",{"de":26,"en":27,"es":28},"Deamidierung: Umwandlung von Asn und Gln in Asp/Glu, beschleunigende pH-/Temperaturfaktoren, Prävention in der RUO-Praxis.","Peptide deamidation: Asn and Gln converted to Asp/Glu, accelerating pH/temperature factors, RUO prevention.","Desamidación de péptidos: Asn y Gln convertidas en Asp/Glu, factores aceleradores de pH/temperatura, prevención RUO.","lab",[],[],[]]